แม้ปัจจุบัน แอชลีย์ ยัง แข้งเอฟเวอร์ตัน จะมีอายุปาเข้าไป 39 ปี และผลงานโดยรวมของสโมสรในฤดูกาลนี้ก็ไม่ค่อยสู้ดีนัก จมอยู่โซนท้ายตารางของพรีเมียร์ ลีก อังกฤษ แต่ดูเหมือนจะมีเรื่องราวดี ๆ เกิดขึ้นกับเขาให้ชื่นใจบ้าง หลังทราบว่าตนเองอาจได้ลงสนามเจอลูกชายในฐานะคู่แข่ง
ในการประกบคู่เอฟเอ คัพ รอบ 3 ปรากฏว่า เอฟเวอร์ตัน ต้องพบกับ ปีเตอร์โบโร่ ทีมในระดับลีกวัน ซึ่งเรื่องที่น่าสนใจคือในเกมดังกล่าว แอชลีย์ ยัง อาจได้ลงสนามพบกับ ไทเลอร์ ลูกชายวัย 18 ปีของเขาที่เล่นในตำแหน่งกองกลาง ซึ่งเคยผ่านการเป็นส่วนหนึ่งของอะคาเดมีของอาร์เซนอล ก่อนที่จะย้ายไปควีนส์ปาร์ค เรนเจอร์ส, เอ็มเค ดอนส์ และ ปีเตอร์โบโร่ ในปัจจุบัน
โดย แอชลีย์ บอกหลังจากรู้ผลการจับสลากว่า "ว้าว………. ความฝันอาจจะเป็นจริง" พร้อมแฮชแท็กที่สื่อถึงเขาและลูกชาย
ก่อนหน้านี้ แอชลีย์ ยัง เคยให้สัมภาษณ์ผ่าน talkSPORT เกี่ยวกับความเป็นไปได้ที่เขาและลูกชายจะลงเล่นด้วยกันหรือลงเล่นแข่งกันในสนามฟุตบอล "ผมหวังและภาวนาว่าจะเกิดขึ้นในอีกสองสามปีข้างหน้า การได้เล่นเคียงข้างเขาหรือแข่งขันกับเขาคงเป็นเรื่องน่าเหลือเชื่อมาก"
"แน่นอนว่าการได้เล่นร่วมกับลูกชายของผมเองจะเป็นความฝันที่เป็นจริง คุณคงเห็น เลอบรอน เจมส์ กับ บรอนนี่ ลูกชายของเขา เล่นบาสเกตบอลด้วยกันแล้วนะ" นอกจากนี้ แอชลีย์ ยัง ยังส่งข้อความติดตลกถึง ฌอน ไดช์ ผู้จัดการทีมเอฟเวอร์ตัน ว่าจะขอเล่นในตำแหน่งกองกลางเพื่อที่จะได้ดวลกับลูกชายตรง ๆ อีกด้วย
สำหรับการแข่งขันเอฟเอ คัพ รอบ 3 จะฟาดแข้งกันในช่วงวันที่ 11 มกราคม 2025 แต่ก่อนหน้านั้น เอฟเวอร์ตัน ต้องเปิดบ้านรับการมาของ วูล์ฟแฮมป์ตัน คืนวันพุธที่ 4 ธันวาคม 2024 เวลา 02.30 น. ตามเวลาประเทศไทย เป็นเกมถัดไปเสียก่อน