ศึกฟุตบอลประเพณี “จุตรมิตรสามัคคี ครั้งที่ 30” เปิดฉากแข่งขันวันแรกอย่างเป็นทางการ โดยเกมที่ 2 ของวันเป็นการพบกันระหว่าง “แชมป์เก่า” โรงเรียนเทพศิรินทร์ พบ โรงเรียนอัสสัมชัญ ที่สนามศุภชลาศัย เมื่อเย็นวันที่ 11 พฤศจิกายน 66
เกมสนุกตั้งแต่ครึ่งแรกเมื่ออัสสัมชัญเป็นฝ่ายออกนำก่อนตั้งแต่นาทีที่ 7 จาก ปณิธิ เสนาภักดิ์ ทว่าเทพศิรินทร์เอาคืนทันทีหลังเขี่ยเปิดเกมจากการยิงของ ปภาวิชญ์ ต่ออ่อน ก่อนที่ “ลูกแม่รำเพย” จะได้ประตูพลิกขึ้นนำ 2-1 ช่วงทดเวลาเจ็บครึ่งแรกจาก ศ็อฟฟาน สันหรน
ครึ่งหลังทั้งสองทีมยังเล่นกันอย่างสูสี นาที 67 “อินทรีแดง” ไล่ตีเสมอได้ 2-2 จากการยิงของ อัสรี อุมา ตัวสำรอง ทว่านาที 86 เทพศิรินทร์ได้ประตูขึ้นนำอีกครั้ง 3-2 จากลูกยิงไกลสุดสวยกว่า 25 หลา ของ วรวีร์ หมิเหร็น ตัวสำรอง
ก่อนที่ถัดมาอีก 2 นาที ทัพเขียวเหลืองจะได้ประตูทิ้งห่าง 4-2 จากลูกโหม่งของ วรโชติ ทรงศรี ทว่าอัสสัมชัญยังไม่ยอมง่าย ๆ ช่วงทดเจ็บไล่จี้มา 3-4 จาก นำโชค กฤษณชาญดี แต่สุดท้ายไล่ไม่ทัน จบเกม เทพศิรินทร์ เป็นฝ่ายชนะ อัสสัมชัญ 4-3
