เดเมียน ลิลลาร์ด ในวัย 35 ปี กลับบ้านหลังเก่าที่พอร์ตแลนด์ หลังจากแยกทางกับ มิลวอกี บักส์ ทีมแกร่งจากศึก NBA ที่ประกาศยกเลิกสัญญาไปก่อนหน้านี้
หลังจากที่ลิลลาร์ด ย้ายซบ มิลวอกี บักส์ ในปี 2023 ด้วยความคาดหวังจากสโมสรในตัวสตาร์ดังคนนี้ แต่ทว่าช่วงเวลาที่เขาอยู่กับทีมแกร่งจากรัฐวิสคอนซินนั้นเขาต้องเผชิญปัญหาอาการบาดเจ็บต่าง ๆ รวมถึงปัจจุบันขณะกำลังรักษาอาการบาดเจ็บเอ็นร้อยหวายเท้าซ้ายฉีก
ทำให้ท้ายที่สุด มิลวอกี บักส์ ตัดสินใจถอนชื่อ ลิลลาร์ด ออกจากทีม โดยที่เขาลงสนามรับใช้ทีมแกร่งจากรัฐวิสคอนซิน ไปเพียง 58 เกม เท่านั้น
หลังจากว่างงานในที่สุด เดเมียน ลิลลาร์ด ตัดสินใจย้ายกลับ พอร์ตแลนด์ ทีมที่เจ้าตัวแจ้งเกิดและดราฟต์เข้า NBA อีกครั้ง โดยเซ็นสัญญาเป็นระยะเวลา 3 ปี มูลค่ารวม 42 ล้านเหรียญสหรัฐ นอกจากนี้เขาจะยังคงได้เงินจาก มิลวอกี บักส์ อีก 112.5 ล้านเหรียญสหรัฐ จากสัญญาที่เหลืออยู่อีก 2 ปี
ก่อนหน้านี้ ลิลลาร์ดลงเล่นให้ พอร์ตแลนด์ เทรลเบลเซอร์ส เป็นระยะเวลา 11 ฤดูกาล ตั้งแต่ปี 2012 จนถึงปี 2023 และเป็นช่วงเวลาที่ผลงานในสนามของเขาโดดเด่นที่สุด
ส่วนสถิติการเล่นของ ลิลลาร์ด ก่อนที่จะได้รับบาดเจ็บเอ็นร้อยหวายฉีกขาด ทำคะแนนเฉลี่ย 24.9 คะแนน รีบาวด์เฉลี่ย 4.7 ครั้ง และแอสซิสต์ 7.1 ครั้งต่อเกม มีชื่อติดทีมออลสตาร์ทั้งหมด 9 ครั้ง
