ตั้งแต่เข้าสู่ช่วงตลาดซื้อ-ขายนักเตะก่อนเปิดฤดูกาล 2023-24 เชลซี แห่งศึกพรีเมียร์ ลีก นับเป็นทีมที่คึกครื้นที่สุดเพราะพวกเขาทำการปล่อยนักเตะออกจากทีมหลายรายไม่ว่าจะเป็น ก็องเต้, คูลิบาลี่, เมนดี้, โควาซิช, ไค ฮาเวิร์ตซ์ และ เมสัน เม้าท์ รวมถึงนักเตะที่ขึ้นชื่อว่าเป็นลูกรักของผู้จัดการทีมทุกคนอย่าง รูเบน ลอฟตัส-ชีค ก็ต้องโบกมือลาถ้ำสิงห์เช่นกัน
โดย รูเบน ลอฟตัส-ชีค ย้ายไปสวมยูนิฟอร์ม "ปีศาจแดง-ดำ" เอซี มิลาน ด้วยค่าตัวราว ๆ 15 ล้านปอนด์ พร้อมสัญญายาว 4 ปี และเขายังได้ส่งข้อความถึงเชลซี ต้นสังกัดเก่า ว่า
"นี่เป็นช่วงเวลาพิเศษสำหรับผม การมายังเอซี มิลาน เป็นเหมือนเรื่องราวใหม่ ๆ ผมอยู่ที่เชลซีมา 20 ปี เห็นจะได้ นี่เป็นเวลาสำคัญเมื่อผมย้ายออกจากสโมสรเพื่อเริ่มต้นใหม่ การได้มาอยู่กับเอซี มิลาน นั้นเป็นเรื่องที่น่าเหลือเชื่อ"
"การได้มีโอกาสมาเล่น ณ สนามซาน ซิโร่ กับสโมสรที่ยิ่งใหญ่อย่าง เอซี มิลาน ซึ่งเป็นทีมที่เปี่ยมไปด้วยประวัติศาสตร์และแข้งชื่อดังมากมาย นับเป็นเกียรติอย่างยิ่งที่ได้สวมเสื้อตัวนี้"
สำหรับ รูเบน ลอฟตัส-ชีค เขาอยู่กับ เชลซี มาตั้งแต่ปี 2004 และสามารถพัฒนาตนเองจนได้เดบิวต์กับทีมชุดใหญ่ในปี 2014 พร้อมกับฝากผลงานลงสนาม 155 นัด ทำได้ 15 ประตูกับอีก 18 แอสซิสต์ แถมยังเคยติดทีมชาติอังกฤษชุดใหญ่มาแล้วถึง 10 นัด ก่อนจะย้ายไปรับหมายเลข 8 ของเอซี มิลาน แทนที่ ซานโดร โตนาลี ที่ย้ายไป นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด