แม้จะย้ายออกจาก แมนเชสเตอร์ ซิตี้ มาสวมยูนิฟอร์มอาร์เซน่อล ได้ราว 2 ปีแล้ว แต่ดูเหมือน โอเล็กซานเดอร์ ซินเชนโก้ จะยังมีเรื่องค้างคาใจกับต้นสังกัดเก่าอยู่ เพราะในหนังสืออัตชีวประวัติเล่มใหม่ของแข้งรายนี้ ได้มีการเปิดเผยว่าเขาเคยได้รับค่าเหนื่อยระดับอคาเดมีถึง 3 ปี ทั้งที่เป็นส่วนหนึ่งของแชมป์พรีเมียร์ ลีก 2 สมัยติดต่อกัน
โอเล็กซานเดอร์ ซินเชนโก้ เตะตาทีมแมวมองของ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ขณะเล่นให้กับทีมเยาวชนของ อูฟา สโมสรในรัสเซีย ในปี 2016 ก่อนจะตกลงปลงใจย้ายมาร่วมชายคาแมนเชสเตอร์ ซิตี้ และถูกปล่อยไปเก็บประสบการณ์กับ พีเอสวี สโมสรในเนเธอร์แลนด์
จากนั้น โอเล็กซานเดอร์ ซินเชนโก้ กลับมาที่ต้นสังกัดเดิมและช่วยให้ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ คว้าแชมป์พรีเมียร์ ลีก อังกฤษสอง สมัยติดต่อกัน อย่างไรก็ตาม โอเล็กซานเดอร์ ซินเชนโก้ อ้างว่าในช่วงเวลานั้นเขายังได้รับค่าเหนื่อยระดับที่ทีมอคาเดมีได้รับอยู่เลย และกว่าจะได้รับสัญญาอาชีพก็ปาเข้าไปเดือนมิถุนายน 2019
โดย ซินเชนโก้ อธิบายในหนังสือเล่มใหม่ของเขาชื่อ Believe ว่า "ทนายความของ แมนฯ ซิตี้ กล่าวว่า 'ดูสิ นี่คือสัญญาของผู้เล่นทีมเยาวชน ใช่มั้ย? ทันทีที่คุณลงเล่นเกมอย่างเป็นทางการเกมแรกให้กับ ซิตี้ เราจะขยายสัญญาของคุณด้วยเงินจริงที่เราจ่ายให้กับนักเตะอาชีพเต็มจำนวน ไม่ใช่ข้อตกลงกับนักเตะอคาเดมี ดังนั้นเชื่อเราเถอะ' "
"แน่นอนว่าผมตอบตกลง ทำตามความฝัน แต่คุณรู้ไหมว่าสัญญาฉบับต่อไปของผมมาถึงเมื่อใด สัญญาฉบับที่ทำให้ฉันได้เงินเต็มจำนวนในอาชีพ? ... คำตอบคือหลังจากที่ผมลงเล่นในพรีเมียร์ ลีก มาแล้ว 43 เกม! ผมคว้าแชมป์สองสมัยด้วยสัญญาค่าเหนื่อยระดับนักเตะอคาเดมี"
สำหรับฤดูกาลปัจจุบัน โอเล็กซานเดอร์ ซินเชนโก้ ยังไม่ได้ลงสนามให้ อาร์เซน่อล มากนัก เพราะมีอาการบาดเจ็บรบกวน อย่างไรก็ดีเจ้าตัวมีชื่อกลับมาเป็นตัวสำรองได้แล้วในสองเกมล่าสุด ที่แพ้ บอร์นมัธ 0-2 และเอาชนะ ชัคตาร์ โดเนตสค์ 1-0
